1925년 브르타뉴에서 휴가를 지내던 중 사랑에 빠졌는데 베티 앤더슨이라는 17세의 금발미녀였다. 당시 39세였던 몽고메리는 그녀에게 열심히 작업을 걸었지만 거절당하고 말았다.[7] 그러나 몽고메리는 포기하지 않았는데 그녀가 부모와 함께 스위스의 렌크(Lenk)라는 곳에서 스키 휴가를 보낼 것이란 소식을 듣고 그는 그들이 묵을 장소를 알아내 그녀를 다시 만났다. 그의 관심을 돌리기 위해 앤더슨은 베티 카버(Betty carver)라는 여성을 소개해 주었다. 그녀는 몽고메리와 비슷한 연령대의 미망인으로 12세와 13세인 두 아들과 함께 휴가를 보내고 있었다. 몽고메리는 그녀와 그녀의 두 아들과 함께 친구가 되었고 1927년 둘은 결혼했다. 그들은 10년간 결혼생활을 이어나갔고 이듬해 외아들 데이비드[8]가 태어났다. 1937년 아내가 벌레에 물린 상처로 전염병에 걸려 사망하자 몽고메리는 평생 재혼하지 않았다. 몽붕아... 그래도 평생 재혼 안한거 보면 많이 사랑했던듯. 미망인으로 철벽 디펜스 펼친 베티 앤더슨의 수비력도 대단